Det Ostindiska kompaniet bildade en administrativ enhet vid namn The Straits Settlement år 1826 för att man ville slå ihop Singapore, Penang och Malacka. Dessa tre områden styrdes då mer lokalt från brittiska kolonier i Indien. Under 1932 hade Singapore blivit huvudbosättningen bland dessa tre bosättningar och ön var en mycket viktig militärbas och handelsplats längs handelsrutterna till och från Kina.
Britterna miste sitt handelsavtal med Kina ungefär tio år senare och då minskade intresset för Singapore. Men folk fortsatte bosätta sig där, framförallt kineser. Däremot blev de europeiska handelsmännen på ön frustrerade över den oordning som trädde fram efter att britterna slutat styra ön. Men då ön fortfarande var en brittisk koloni beslutades det år 1867 att ön skulle falla in direkt under styret i London, England istället för de brittiska kolonierna i Indien.
Handeln på ön tog fart igen år 1869 då Suezkanalen öppnades och skepp från Europa började strömma in i området för att byta till sig exotiska varor. Singapores strategiska placering vid Malackasundet gjorde att många handelsfartyg gick i hamn där. Många stora banker etablerade sig på ön och gjorde den ännu mer attraktiv för människor att bosätta sig där.
Vid 1900-talets början var Singapore regionens finansiella och kommersiella centrum. Men med den tilltagande ekonomin blev fördelningen av de ekonomiska framgång
arna ojämn och orättvis.
År 1929 drabbades hela världen av den stora depressionen och Singapore drabbades hårt. Den fria invandringen upphörde och man införde kvotering av kinesiska män. Däremot fanns inga restriktioner mot kvinnor, vilket ledde till att nya familjer började skapas och en naturlig befolkningstillväxt tog fart.
Under andra världskriget attackerades Singapore av Japan. De japanska styrkorna kom in i landet från norr, vilket chockade de brittiska arméerna på plats som hade förväntat sig en attack från havet i söder. Trots att britterna hade 85.000 soldater på plats kunde de inte stå emot japanernas styrkor på cirka 30.000 män. De flesta av de brittiska soldaterna var nyrekryterade lokalbor som saknade både erfarenhet och utrustning medan majoriteten av de japanska soldaterna var veteraner som tidigare utkämpat krig i Kina och Indokina. När ungefär hälften av de brittiska arméerna hade utplånats fick de retirera till stadens centrum som ett sista försök att stå emot japanernas attacker. Japanerna hade lyckats få in stridsvagnar på ön och britterna hade inget att sätta emot det.
Britterna gav upp den 15:e februari 1942 efter att de inte kunnat stå emot japanernas attacker från både land och luften. Detta i kombination med brist på mat och ammunition gjorde situationen för svår för dem.